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Le origini di Bassiano sembrano perdersi nella notte dei tempi. L'origine del nome potrebbe forse risalire all'esistenza in loco di un "fundus Bassi" (possedimento di tale Bassus) divenuto poi "Bassianus" con l'aggiunta del suffisso indicante il possesso o la proprietà. E' stato anche collegato alla devozione al vescovo San Bassiano, comprotettore locale.
La struttura urbanistica dell'attuale centro storico, con la sua forma circolare ruotante attorno ad un ideale centro rappresentato dal vecchio castello (l'attuale Torre), rimanda ad periodo di fondazione tra l'XI e il XII secolo. Risulta come in località "Cornetta" esistesse, durante l'alto Medio Evo, un consistente insediamento abitativo al quale fu aggiunto successivamente un monastero con l'annessa chiesa dedicata a San Fortunato, dai Monaci Benedettini Cassinenesi stabilitisi nella zona tra la fine del IX e l'inizio del X secolo. Tutto il complesso, con l'abitato circostante, fu completamente distrutto nel 1159 dalle truppe di Federico I Barbarossa.
Fu appunto dopo tale distruzione che i cittadini e i monaci superstiti decisero di trasferirsi in una zona naturalmente più munita, ovvero sulla collina dove sorge ora il paese. E mentre il popolo si stabilì nella parte superiore (la "Majúra") difendendola con una cinta fortificata (ecco allora la presenza delle case-torri), la piccola Comunità benedettina si costruì un cenobio con una chiesa dedicata a Maria SS. Assunta in Cielo, I'attuale SantaMaria.
Fu in seguito, tra la fine del XIII secolo e l'inizio del XlV (sotto il dominio dei Caetari), che l'intero abitato, compreso il cenobio con la chiesetta venne racchiuso da una nuova cerchia difensiva, le attuali mura medievali.
Del periodo medioevale, si sa comunque che il nostro castello, dopo essere stato feudo di Giovanna di Roccafoglia, passò in possesso di Antonella e Antonello Ranisio di San Massimo.
Nel 1297, Pietro Caetani l'acquistò dagli Annibaldi e, nel 1303, ottenne da suo zio Bonifacio Vlll la conferma del possesso di un'ampia zona che comprendeva, oltre a Bassiano, anche Ninfa, una parte di Norma, San Donato e San Felice.
Successivamente e per breve tempo, fu dominato da Ladislao di Durazzo, re di Napoli (1386-1414), figlio di Carlo III, il quale «si fece sostenitore e padrone dei papi di Roma contro i papi di Avignone, ed occupò gran parte dello Stato Pontificio».
Infine, ritornato sotto i Caetani, è rimasto sempre (tranne la parentesi della dominazione dei Borgia, tra la fine del Quattrocento e l'inizio del Cinquecento) e fino al secolo scorso, feudo di questi Signori che si fregiano, pertanto del titolo di "Principi di Bassiano".